【第Ⅰ編総論】第1章有機電解合成の基礎と研究手法第2章有機電極反応論【第Ⅱ編合成手法・応用】第1章電解還元C-C結合形成反応―カルボニル化合物の電解還元クロスカップリングを中心に―第2章 電気化学的に発生させた高反応性活性種による芳香族化合物のアミノ化第3章電解C-H官能基化第4章芳香族化合物の電解カップリング第5章有機電解合成における電子触媒反応第6章電解還元による有機化合物のカルボキシル化第7章電解発生活性種を利用する有機電解合成第8章複素環化合物の電解合成と分子変換第9章有機フッ素化合物の電解反応第10章有機化合物の選択的電解フッ素化第11章有機ホウ素化合物の電解反応第12章生理活性天然物の電解合成第13章ペプチドの有機電解合成第14章オリゴ糖の電解合成第15章電解重合第16章高分子電解反応第17章高分子修飾電極による電解反応第18章拡張π電子系分子の電解合成第19章電極触媒による有機電解合成第20章金属錯体による有機電解合成第21章固体酸・塩基を用いる有機電解合成第22章両極電解合成第23章ダイヤモンド電極を用いた有機電解合成第24章光半導体電極を用いた有機電解合成第25章フローリアクターを用いる有機電解合成第26章新規カチオンプール法による有機電解合成第27章バイポーラ電解（2023年 8月 28日 10時 09分 追加）【第Ⅰ編総論】第1 章有機電解合成の基礎と研究手法1はじめに2電解槽(セル)の選び方3定電流電解と定電位電解4直接電解と間接電解5電極材料と参照電極6電解溶媒と支持電解質7生成物および原料の追跡8電解液の後処理および目的生成物の単離同定9電流効率第2 章有機電極反応論1有機電極反応の反応型2有機電極反応の反応機構2. 1有機電極反応の素過程2. 2反応論的特徴2. 2. 1極性変換2. 2. 2反応選択性(1)双極子モーメントによる電極への選択的配向による位置選択性発現(2)中間体の電極への吸着による立体選択性発現3各元素ごとの反応3. 1炭素種3. 1. 1陽極反応によるもの3. 1. 2陰極反応によるもの3. 2ヘテロ原子種3. 2. 1窒素種3. 2. 2酸素種3. 2. 3カルコゲン(硫黄セレンテルル)種3. 2. 4ハロゲン種3. 2. 5第14族15族元素の活性種【第Ⅱ編合成手法・応用】第1 章電解還元C-C結合形成反応―カルボニル化合物の電解還元クロスカップリングを中心に―1はじめに2異なるカルボニル化合物(およびその誘導体)どうしの還元カップリング3カルボニル化合物(およびその誘導体)とC-C二重結合との還元カップリング4カルボニル化合物(およびその誘導体)とハロゲン化物との還元カップリング第2 章 電気化学的に発生させた高反応性活性種による芳香族化合物のアミノ化1芳香族化合物に窒素ラジカルを反応させる手法2芳香族化合物にニトレニウムおよびその等価体を反応させる手法3芳香族化合物のラジカルカチオン種に窒素求核剤を反応させる手法4その他の手法つづく（2023年 8月 28日 10時 09分 追加）【第Ⅱ編合成手法・応用】第1 章電解還元C-C結合形成反応―カルボニル化合物の電解還元クロスカップリングを中心に―1はじめに2異なるカルボニル化合物(およびその誘導体)どうしの還元カップリング3カルボニル化合物(およびその誘導体)とC-C二重結合との還元カップリング4カルボニル化合物(およびその誘導体)とハロゲン化物との還元カップリング第2 章 電気化学的に発生させた高反応性活性種による芳香族化合物のアミノ化1芳香族化合物に窒素ラジカルを反応させる手法2芳香族化合物にニトレニウムおよびその等価体を反応させる手法3芳香族化合物のラジカルカチオン種に窒素求核剤を反応させる手法4その他の手法第3 章電解C-H官能基化1はじめに2酸化的置換反応2. 1脱水素型置換反応2. 1. 1炭素-炭素結合構築反応2. 1. 2炭素-ハロゲン結合構築反応2. 1. 3炭素-酸素結合構築反応2. 1. 4炭素-リン結合構築反応2. 1. 5炭素-窒素結合構築反応2. 2脱水素型以外の置換反応2. 2. 1有機金属試薬を用いた置換反応2. 2. 2脱炭酸および脱水素を伴う置換反応2. 2. 3一酸化炭素の挿入を伴う置換反応3配向基上の水素の脱離を伴う酸化的環化反応4その他の酸化的環化反応5おわりに（2023年 8月 28日 10時 10分 追加）第4 章芳香族化合物の電解カップリング1はじめに2陽極酸化によるカップリング2. 1C-M/C-Mカップリング2. 2C-M/C-Hカップリング2. 3C-H/C-Hカップリング3陰極(カソード)還元によるカップリング3. 1C-X/C-Xカップリング3. 2C-X/C-Hカップリング4おわりに第5 章有機電解合成における電子触媒反応第6 章電解還元による有機化合物のカルボキシル化1はじめに2反応経路と電解条件3有機ハロゲン化合物および擬ハロゲン化合物の電解カルボキシル化反応4アルケン類の電解カルボキシル化反応5ベンジル位における電解カルボキシル化反応6ラジカル環化をともなうタンデム型電解カルボキシル化反応7両極電解合成を用いる電解カルボキシル化反応8様々な反応メディアにおける電解カルボキシル化反応9終わりに第7 章電解発生活性種を利用する有機電解合成1はじめに2電解酸化活性種のin-situラマン分光法による観測3電解酸化活性種を用いた連鎖反応:有機イオウカチオン4電解酸化活性種を用いた連鎖反応:電解酸5電解発生活性種を用いた両極合成:溶液移動型H型電解セルの設計と活用6Mg電極を用いる電解還元活性種の発生と合成化学7おわりに第8 章複素環化合物の電解合成と分子変換1はじめに2庄野酸化を用いた環状アミン類の分子変換法2. 1庄野酸化とその変法2. 2電解酸化生成物へのジアステレオ選択的官能基導入2. 3イミノ糖の立体選択的合成2. 4αα-二置換環状アミンの合成2. 5架橋二環式アミン類の合成3ハロゲンメディエーターを用いた複素環合成4おわりに（2023年 8月 28日 10時 10分 追加）第9 章有機フッ素化合物の電解反応1はじめに2有機フッ素化合物の電解還元3フルオロアルキルハライドの電解還元4フルオロアルキルスルフィド類の陽極置換反応5フルオロアルキルアミン類の陽極置換反応6含CF3アミノ化合物の陽極環化7N-トリフルオロエチルカルバメートの電解置換反応8トリフルオロプロピルスルフィドの陽極アセトキシ化9CF3基を有するスルフェンイミンの電解合成10フッ化物イオンメディエーターを用いたフルオロアルキルスルフィドの陽極メトキシ化11電解反応による有機化合物へのCF3基CF2H基及びペルフルオロアルキル基の導入11. 1トリフルオロ酢酸の電解酸化によるCF3化11. 2CF3SO2Naの電解酸化によるCF3化11. 3電気化学的マイクロリアクターによるCF3化12おわりに第10 章有機化合物の選択的電解フッ素化1はじめに2芳香族化合物の電解フッ素化3鎖状スルフィド類の電解フッ素化4電解フッ素化の選択性や効率に及ぼす支配因子について4. 1支持フッ化物塩の影響4. 2電解溶媒の影響4. 3電極材料の影響4. 4無溶媒系ポリHF塩イオン液体中での電解フッ素化4. 5メディエーターを利用した電解フッ素化4. 6立体選択的電解フッ素化4. 7複素環化合物の電解フッ素5無機フッ化物塩をフッ素源に用いる電解フッ素化6電解フッ素化による[18F]電解フッ素化7おわりに（2023年 8月 28日 10時 11分 追加）第11 章有機ホウ素化合物の電解反応1はじめに2有機ホウ素化合物の電解合成3有機ホウ素化合物の電解酸化3. 1有機ホウ素化合物の酸化電位とホウ素のβ‐効果3. 2電子補助基としてのボリル基3. 3有機ホウ素化合物の電解酸化によるラジカル種の発生3. 4有機ホウ素化合物の陽極置換反応3. 5有機ホウ素化合物の間接電解による陽極置換反応4有機ホウ素化合物の電解還元4. 1有機ホウ素化合物の還元電位4. 2有機ホウ素化合物の電解還元4. 3カルボランメディエーターを用いる陰極還元反応5おわりに第12 章生理活性天然物の電解合成1フェノールの酸化21 電子酸化を経るジアリールエーテル型天然物の合成2. 1電解反応のみを用いるイソジチロシンの全合成2. 2O-メチルタリブリンの全合成と連続フロー電解への応用32 電子酸化を経るスピロジエノン型天然物の合成3. 1スピロイソオキサゾリン類の全合成3. 2ヘリアヌオール類の合成4まとめ第13 章ペプチドの有機電解合成第14 章オリゴ糖の電解合成1はじめに2電解酸化によるグリコシル化反応中間体の発生3オリゴ糖の液相電解自動合成4環状オリゴ糖・生物活性オリゴ糖の合成5まとめと展望（2023年 8月 28日 10時 11分 追加）第15 章電解重合1はじめに2電解重合法の特長と電解重合による導電性ポリマーの作製2. 1化学重合と電解重合2. 2電解重合法による導電性ポリマー膜の作製2. 2. 1モノマーおよびモノマーから誘導される導電性ポリマー2. 2. 2電解セルと電解液3電解重合の機構について4電解重合膜を用いた著者らの応用研究例4. 13-メトキシチオフェン重合体膜の電解合成4. 23-メトキシチオフェン電解重合膜の物性第16 章高分子電解反応1はじめに2共役系高分子の電気化学的性質3陽極酸化による共役系高分子の電気化学的ポスト機能化3. 1不溶性高分子の求核置換反応3. 2可溶性高分子の高分子電解反応3. 3高分子電解反応による電解フッ素化3. 4ブロック共重合体の高分子電解反応3. 5ルイス酸を用いる高分子電解反応の高電流効率化4陰極還元反応と両極反応による高分子電解反応4. 1陰極還元反応による高分子電解反応4. 2両極反応による高分子電解反応5おわりに第17 章高分子修飾電極による電解反応1 はじめに2高分子被覆電極3シロキサン結合を用いた機能性高分子の電極上への固定化4リビングラジカル重合法を用いた高分子グラフト電極4. 1アリールジアゾニウム塩の電解還元を利用した官能基導入を用いる方法4. 2硝酸アニオンの陽極酸化を利用した水酸基導入を用いる方法4. 3金電極への重合開始種置換チオールの修飾による方法5おわりに（2023年 8月 28日 10時 12分 追加）第18 章拡張π電子系分子の電解合成1はじめに2電気化学的なC-C結合形成による拡張π電子系分子合成3電気化学的なC-N結合形成による拡張π電子系分子合成4電気化学的なC-O結合形成反応5電気化学的なC-S結合形成反応による拡張π電子系分子合成6電気化学的なC-P結合形成による拡張π電子系分子合成7おわりに第19 章電極触媒による有機電解合成1はじめに2RuIr/KB電極触媒によるトルエン水素化3水を酸化剤とする炭化水素の部分酸化4おわりに第20 章金属錯体による有機電解合成1電解脱塩素化反応1. 1天然コバルト錯体としてのビタミンB121. 2有機塩素化合物の脱塩素化反応2コバルト錯体を触媒とするラジカル型電解合成反応2. 1ビタミンB12 インスパイアード反応2. 2炭素-炭素不飽和結合の電解還元反応3好気性条件下での電解脱塩素化反応3. 1好気性条件下での電解脱塩素化反応3. 2両極電解合成4その他のコバルト錯体を用いた有機電解合成5まとめと今後の展望（2023年 8月 28日 10時 12分 追加）第21 章固体酸・塩基を用いる有機電解合成1固体酸を用いる電解フッ素化2固体塩基を用いる陽極置換反応3固体に固定化された試薬を用いる有機電解合成第22 章両極電解合成1はじめに2両極電解合成の分類3並列型両極電解合成(Parallel paired electrosynthesis)3. 1BASF社の並列型両極電解合成3. 2陰極でのプロトン還元を効率的に利用する並列型両極電解合成3. 3二酸化炭素の陰極還元の利用4収束型両極電解合成(Convergent paired electrosynthesis)4. 1異なる出発原料が陽極酸化および陰極還元により同一の生成物を与える場合4. 2それぞれの電極で発生した活性種どうしが反応して一種類の生成物を与える場合5発散型両極電解合成(Divergent paired electrosynthesis)5. 1グルコースを出発原料とする発散型両極電解合成5. 25ヒドロキシフルフラールを出発原料とする発散型両極電解合成5. 3発散型両極電解合成を用いる高分子電解反応6逐次型両極電解合成(Sequential paired electrosynthesis)6. 1ブタンジオールからメチルエチルケトンへの変換反応6. 2アリールアルドオキシムからアリールニトリルへの変換反応6. 3フェノール類からのジアリールエーテル合成7その他の両極電解合成8おわりに（2023年 8月 28日 10時 12分 追加）第23 章ダイヤモンド電極を用いた有機電解合成1はじめに2電解発生したメトキシラジカルが関与する反応2. 1付加反応2. 2結合開裂反応3炭素-炭素カップリング反応3. 1ホモカップリング反応3. 2クロスカップリング反応4天然物合成を意識した反応4. 1陽極酸化反応4. 2陰極還元反応5まとめ第24 章光半導体電極を用いた有機電解合成1はじめに2光電気化学反応3メディエーターを用いた間接光電解酸化3. 1ハロゲン系3. 2ニトロキシルラジカル系3. 3過酸化水素4炭化水素の酸化5おわりに（2023年 8月 28日 10時 13分 追加）第25 章フローリアクターを用いる有機電解合成1はじめに2支持塩を必要としない電解合成3マイクロリアクター中で発生させた電解活性種の連続反応への利用4マイクロリアクター内の液-液平行流を利用する電解合成5フロー式固体高分子電解質(SPE)電解技術を用いる電解合成6おわりに第26 章新規カチオンプール法による有機電解合成1 はじめに2 カチオンプール法の最近の進展3ラジカルカチオンプール法4ジメチルスルホキシドを用いる電解酸化反応5安定化カチオンプール法6おわりに第27 章バイポーラ電解1はじめに2バイポーラ電気化学の原理3バイポーラ電解を用いる有機電解合成3. 1流動床電極3. 2スタックセル3. 3マイクロフローリアクター3. 4分割バイポーラ電極4おわりに（2023年 8月 28日 11時 07分 追加）【第Ⅰ編総論】第1章では、有機電解合成の基礎と研究手法について解説します。電解槽や電極、電解溶媒や支持電解質などの選び方や、電解反応の追跡や後処理などの実験技術について説明します。また、電流効率や定電流電解と定電位電解の違いなどについても述べます。第2章では、有機電極反応論について解説します。有機電極反応の反応型や反応機構、反応論的特徴や選択性などについて説明します。また、各元素ごとの反応例も紹介します。有機電極反応は、極性変換や双極子モーメント、中間体の吸着などによって多様な反応が起こります。（2023年 8月 28日 11時 10分 追加）【第Ⅱ編合成手法・応用】第1章では、電解還元C-C結合形成反応について解説します。カルボニル化合物やその誘導体を出発原料として、異なるカルボニル化合物どうし、カルボニル化合物とC-C二重結合、カルボニル化合物とハロゲン化物との還元カップリング反応を紹介します。また、反応機構や選択性、反応条件などについても述べます。第2章では、電気化学的に発生させた高反応性活性種による芳香族化合物のアミノ化について解説します。窒素ラジカルやニトレニウムイオンなどの活性種を芳香族化合物に反応させて、アミノ基やアミド基などを導入する反応を紹介します。また、ラジカルカチオン種やその他の手法を用いたアミノ化反応についても述べます。（2023年 8月 28日 11時 11分 追加）第3章では、電解C-H官能基化について解説します。C-H結合を直接的に酸化的に置換する反応を紹介します。脱水素型置換反応や脱水素型以外の置換反応などの反応例を示します。また、配向基上の水素の脱離を伴う酸化的環化反応やその他の酸化的環化反応についても述べます。第4章では、芳香族化合物の電解カップリングについて解説します。芳香族化合物の陽極酸化や陰極還元によるカップリング反応を紹介します。C-M/C-MカップリングやC-M/C-Hカップリング、C-H/C-Hカップリングなどの反応例を示します。また、反応機構や選択性、反応条件などについても述べます。（2023年 8月 28日 11時 11分 追加）第5章では、有機電解合成における電子触媒反応について解説します。電子触媒とは、電極表面で発生した活性種を捕捉して別の反応に利用する物質のことです。電子触媒を用いることで、反応効率や選択性を向上させたり、新規な反応を開発したりすることができます。本章では、電子触媒の種類や作用機構、有機合成への応用例などを紹介します。第6章では、電解還元による有機化合物のカルボキシル化について解説します。カルボキシル基は、有機合成や医薬品開発において重要な官能基です。本章では、有機ハロゲン化合物やアルケン類などを出発原料として、水素や水を酸化剤とする電解還元反応によってカルボキシル基を導入する方法を紹介します。また、反応経路や電解条件、反応メディアなどについても述べます。（2023年 8月 28日 11時 12分 追加）第7章では、電解発生活性種を利用する有機電解合成について解説します。電解酸化活性種のin-situラマン分光法による観測や、有機イオウカチオンや電解酸などの連鎖反応について説明します。また、溶液移動型H型電解セルを用いた両極合成や、Mg電極を用いた電解還元活性種の発生と合成化学についても述べます。第8章では、複素環化合物の電解合成と分子変換について解説します。庄野酸化を用いた環状アミン類の分子変換法や、ハロゲンメディエーターを用いた複素環合成などの反応例を紹介します。また、反応機構や選択性、反応条件などについても述べます。（2023年 8月 28日 11時 12分 追加）第9章では、有機フッ素化合物の電解反応について解説します。有機フッ素化合物の電解還元やフルオロアルキルハライドやスルフィド類の電解還元などの反応例を示します。また、CF3基やCF2H基などを有機化合物に導入する方法や、[18F]電解フッ素化などの応用例についても述べます。第10章では、有機化合物の選択的電解フッ素化について解説します。芳香族化合物や鎖状スルフィド類などを出発原料として、無機フッ化物塩やメディエーターなどを用いて選択的にフッ素化する方法を紹介します。また、反応選択性や効率に及ぼす支配因子や、立体選択的電解フッ素化や複素環化合物の電解フッ素化などについても述べます。（2023年 8月 28日 11時 13分 追加）第11章では、有機ホウ素化合物の電解反応について解説します。有機ホウ素化合物の電解合成や電解酸化、電解還元などの反応例を示します。また、電子補助基としてのボリル基やホウ素のβ‐効果などについても述べます。第12章では、生理活性天然物の電解合成について解説します。フェノールの酸化や1 電子酸化、2 電子酸化を経る天然物の合成例を紹介します。また、連続フロー電解やスピロイソオキサゾリン類などの応用例についても述べます。（2023年 8月 28日 11時 13分 追加）第13章では、ペプチドの有機電解合成について解説します。ペプチドは、アミノ酸がアミド結合で連結した生体高分子です。本章では、ペプチドの電解酸化や電解還元、電解カップリングなどの反応例を示します。また、ペプチドの立体構造や生理活性に及ぼす電解反応の影響や、連続フロー電解やマイクロリアクターなどの技術的な進歩についても述べます。第14章では、オリゴ糖の電解合成について解説します。オリゴ糖は、糖類がグリコシド結合で連結した生体高分子です。本章では、オリゴ糖の液相電解自動合成や環状オリゴ糖・生物活性オリゴ糖の合成などの反応例を示します。また、電解酸化によるグリコシル化反応中間体の発生や、電解反応によるオリゴ糖の立体選択性や再現性についても述べます。（2023年 8月 28日 11時 14分 追加）第15章では、電解重合について解説します。電解重合とは、モノマーを電極表面で重合させる方法です。本章では、電解重合法の特長や導電性ポリマーの作製などについて説明します。また、化学重合と電解重合の違いや、モノマーの種類や電解セルの設計などについても述べます。第16章では、高分子電解反応について解説します。高分子電解反応とは、高分子を出発原料として、陽極酸化や陰極還元などの電気化学的な反応を起こさせる方法です。本章では、共役系高分子の電気化学的性質や、陽極酸化による高分子のポスト機能化などの反応例を示します。また、カルボランメディエーターや両極反応などを用いた高分子電解反応についても述べます。第17章では、高分子修飾電極による電解反応について解説します。高分子修飾電極とは、機能性高分子を電極表面に固定化したものです。本章では、高分子被覆電極やシロキサン結合を用いた高分子固定化などの方法を紹介します。また、リビングラジカル重合法を用いた高分子グラフト電極やその応用例についても述べます。（2023年 8月 28日 11時 14分 追加）第18章では、拡張π電子系分子の電解合成について解説します。拡張π電子系分子とは、π共役系を持つ大環状や線状の分子です。本章では、電気化学的なC-C結合形成やC-N結合形成、C-O結合形成、C-S結合形成、C-P結合形成などの反応例を示します。また、反応機構や選択性、反応条件などについても述べます。第19章では、電極触媒による有機電解合成について解説します。電極触媒とは、電極表面で発生した活性種を捕捉して別の反応に利用する物質のことです。本章では、RuIr/KB電極触媒によるトルエン水素化や水を酸化剤とする炭化水素の部分酸化などの反応例を紹介します。第20章では、金属錯体による有機電解合成について解説します。金属錯体とは、金属原子と配位子が結合した分子です。本章では、天然コバルト錯体であるビタミンB12を用いた電解脱塩素化反応やラジカル型電解合成反応などの反応例を示します。また、好気性条件下での電解脱塩素化反応や両極電解合成などの応用例についても述べます。（2023年 8月 28日 11時 15分 追加）第21章では、固体酸・塩基を用いる有機電解合成について解説します。固体酸・塩基とは、固体状で酸性や塩基性を示す物質のことです。本章では、固体酸を用いる電解フッ素化や固体塩基を用いる陽極置換反応などの反応例を示します。また、固体に固定化された試薬を用いる有機電解合成についても述べます。第22章では、両極電解合成について解説します。両極電解合成とは、陽極と陰極で発生した活性種が反応することで生成物を得る方法です。本章では、両極電解合成の分類や反応例を紹介します。また、並列型や収束型、発散型、逐次型などの両極電解合成の特徴や応用例についても述べます。（2023年 8月 28日 11時 16分 追加）第23章では、ダイヤモンド電極を用いた有機電解合成について解説します。ダイヤモンド電極とは、ダイヤモンド薄膜をコーティングした電極のことです。本章では、ダイヤモンド電極で発生するメトキシラジカルが関与する付加反応や結合開裂反応などの反応例を示します。また、炭素-炭素カップリング反応や天然物合成を意識した反応などの応用例についても述べます。第24章では、光半導体電極を用いた有機電解合成について解説します。光半導体電極とは、光を吸収して電子-正孔対を発生させる半導体材料で作られた電極のことです。本章では、光電気化学反応やメディエーターを用いた間接光電解酸化などの反応例を示します。また、炭化水素の酸化などの応用例についても述べます。第25章では、フローリアクターを用いる有機電解合成について解説します。フローリアクターとは、液体を連続的に流すことで反応を行う装置のことです。本章では、支持塩を必要としない電解合成やマイクロリアクター中で発生させた電解活性種の連続反応への利用などの反応例を示します。また、液-液平行流や固体高分子電解質などを用いる電解合成についても述べます。第26章では、新規カチオンプール法による有機電解合成について解説します。カチオンプール法とは、陽極酸化によって発生したカチオン種を溶液中に蓄積しておき、別の反応に利用する方法です。本章では、カチオンプール法の最近の進展やラジカルカチオンプール法などの反応例を示します。また、安定化カチオンプール法やジメチルスルホキシドを用いる電解酸化反応などについても述べます。第27章では、バイポーラ電解について解説します。バイポーラ電解とは、両端に電極を接続した導電性物質を溶液中に浮かべて反応させる方法です。本章では、バイポーラ電気化学の原理やバイポーラ電解を用いる有機電解合成などの反応例を示します。また、流動床電極やスタックセル、マイクロフローリアクターなどの技術的な進歩についても述べます。